Циклогексан
| Циклогексан | |
 | |
 | |
| Общие | |
|---|---|
| Химическая формула | C6H12 |
| Физические свойства | |
| Молярная масса | 84.16 г/моль |
| Плотность | 0.779 г/см³ |
| Термические свойства | |
| Температура плавления | 6.5 °C |
| Температура кипения | 80.74 °C |
| Классификация | |
| Рег. номер CAS | 100-82-7 |
| SMILES | C1CCCCC1 |
Циклогекса́н — органическое вещество класса циклоалканов. Хим. формула — C6H12
Получение
Получают гидрированием бензола в жидкой фазе при t 150—250 °C и 1-2,5 МПа (выход 99 %), а также выделяют ректификацией из нефтепродуктов.
Применение
Изображения
ЦИКЛОГЕКСАН — (С6Н12), бесцветный жидкий углеводород, в природе встречается в составе сырой нефти, но для промышленных применений производится посредством реакции между водородом и бензолом в присутствии катализатора. Циклогексан относится к типу соединений,… … Научно-технический энциклопедический словарь
циклогексан — сущ., кол во синонимов: 5 • гексаметилен (3) • нафтен (4) • растворитель (67) … Словарь синонимов
циклогексан — бесцветная жидкость, tкип 80,74°C. Содержится в нефти, образуется при гидрировании бензола. Сырьё для получения капролактама, растворитель. * * * ЦИКЛОГЕКСАН ЦИКЛОГЕКСАН, С6Н12, бесцветная жидкость, tкип 80,74 °С. Содержится в нефти, образуется… … Энциклопедический словарь
ЦИКЛОГЕКСАН — бесцв. жидкость; tкип 80,7 °С. Содержится в нефти, образуется при гидрогенизации бензола. Сырьё для получения адипиновой к ты, капролактама, растворитель. См. рис. Циклогексан … Большой энциклопедический политехнический словарь
ЦИКЛОГЕКСАН — циклоалкан; бесцв. жидкость, t,шп 80,74 °С. Содержится нефти, образуется при гидрировании бензола. Сырьё для получения капролактама, растворитель … Естествознание. Энциклопедический словарь
циклогексан — cikloheksanas statusas T sritis chemija formulė Formulę žr. priede. priedas( ai) Grafinis formatas atitikmenys: angl. cyclohexane rus. циклогексан … Chemijos terminų aiškinamasis žodynas
Циклогексан — гексаметилен, гексагидробензол, насыщенный углеводород алициклического ряда (циклоалкан (См. Циклоалканы)); бесцветная, с характерным запахом жидкость, tпл 6,55 °С, tкип 80,74, плотность 0,778 г/см3 (20 °C); нерастворим в воде,… … Большая советская энциклопедия
Циклогексан
Вы будете перенаправлены на Автор24
Методы получения
Современное промышленное производство.
В отличие от бензола, циклогексан не легко получить из природных ресурсов, таких как уголь. По этой причине, на первых этапах исследователям синтезировать циклогексан не удавалось:
В 1867 г. Бертло восстанавливал бензол с иодистоводородной кислотой при повышенных температурах.
В 1870 году Адольф фон Байер повторил реакцию и назвал продукт реакции «гексагидробезен».
В 1890 году Владимир Марковникова полагал, что он мог получить это соединение перегонкой Кавказской нефти, назвав его «гексанафтен».
Как неожиданно оказалось позже, циклогексаны, полученные методами, указанными выше («гексагидробезен» и «гексагидробезен»), имели температуру плавления на 10$^\circ$C выше, чем циклогексан полученный гидрированием бензола. Эта загадка была решена в 1895 году Марковниковым и Николаем Зелинским, когда они определили, что «гексагидробезен» и «гексагидробезен» являются метилциклопентаном, образующимся в результате неожиданной реакции перегруппировки:
В 1894 Байер синтезировал циклогексан, начиная с конденсации Дикмана пимелиновой кислоты с последующим восстановлением:
В том же году Е. Хауорте и Перкин-младший (1860-1929) получили его с помощью реакции Вюрца из 1,6-дибромгексана:
Конформация циклогексана
При помощи рентгенографии и других физических методов было доказано, что циклогексан находится в конформации кресла, полностью освобожденной от напряжения:
Конверсия цикла циклогексана
Готовые работы на аналогичную тему
В ходе этого перехода образуются другие, менее стабильные и потому короткоживущие экстремальные конформации циклогексана: конформация полукресла (конформация полутвист-формы), конформация твист-формы и конформация ванны:
Переход формы кресла в твист-форму протекает через промежуточную неустойчивую форму полукресла (полутвист-форму):
На рис. ниже приведена общая энергетическая диаграмма всех конформационных переходов циклогексана.
Геометрически этот процесс может быть описан следующей после довательностью превращений, в которых свое положение изменяют одновременно два атома углерода:
Циклоалканы
Номенклатура и изомерия циклоалканов
Названия циклоалканов формируются путем добавления приставки «цикло-» к названию алкана с соответствующим числом: циклопропан, циклобутан и т.д.
Как и у алканов, атомы углерода циклоалканов находятся в sp 3 гибридизации.
Помимо изомерии углеродного скелета, для циклоалканов характерна межклассовая изомерия с алкенами и пространственная геометрическая изомерия в виде существования цис- и транс-изомеров.
Получение циклоалканов
Циклоалканы можно получить гидрированием (присоединением водорода) бензола и его гомологов.
При наличии катализатора и повышенной температуры алканы способны образовывать цикл, отщепляя при этом водород.
Химические свойства циклоалканов
Важно заметить, что циклопропан и циклобутан вступают в реакции присоединения, проявляя свойства ненасыщенных соединений. Для циклопентана и циклогексана реакции присоединения не характерны, они преимущественно вступают в реакции замещения.
Без освещения реакция циклопропана и циклобутана с хлором идет по типу присоединения. При освещении хлор образует свободные радикалы, реакция идет, как и у алканов, по механизму замещения.
У циклопентана и циклогексана реакция идет только путем замещения.
В реакции гидрогалогенирования, протекающие по типу присоединения, вступают циклопропан и циклобутан.
© Беллевич Юрий Сергеевич 2018-2021
Данная статья написана Беллевичем Юрием Сергеевичем и является его интеллектуальной собственностью. Копирование, распространение (в том числе путем копирования на другие сайты и ресурсы в Интернете) или любое иное использование информации и объектов без предварительного согласия правообладателя преследуется по закону. Для получения материалов статьи и разрешения их использования, обратитесь, пожалуйста, к Беллевичу Юрию.
Структура, свойства, синтез и использование циклогексена
циклогексан представляет собой алкен или циклический олефин с молекулярной формулой C6H10. Он состоит из бесцветной жидкости, не растворим в воде и смешивается со многими органическими растворителями. Он характеризуется тем, что является легковоспламеняющимся, и в природе его обычно можно найти в каменноугольной смоле..
Циклогексен синтезируется путем частичного гидрирования бензола и дегидратации спирта циклогексанолом; то есть более ржавая форма. Как и другие циклоалкены, он подвергается реакциям электрофильного присоединения и со свободными радикалами; например, реакция галогенирования.
Этот циклический алкен (верхнее изображение) образует азеотропные смеси (не отделяемые дистилляцией) с низшими спиртами и уксусной кислотой. Он не очень стабилен при длительном хранении, так как разлагается под действием солнечного света и ультрафиолетового излучения..
Циклогексен используется в качестве растворителя и, следовательно, имеет множество применений, таких как: стабилизатор высокооктановых бензинов и для экстракции масел.
Но самое главное, что циклогексен служит промежуточным продуктом и сырьем для производства многих полезных соединений, среди которых: циклогексанон, адипиновая кислота, малеиновая кислота, циклогексан, бутадиен, циклогексилкарбоновая кислота и т. Д..
Структура циклогексена
Структура циклогексена с моделью сфер и стержней показана на изображении выше. Можно заметить шесть углеродных колец и двойную связь, обе ненасыщенности соединения. С этой точки зрения кажется, что кольцо плоское; но это совсем не так.
Нижнее изображение прекрасно иллюстрирует только что объясненное.
Поскольку молекула циклогексена не является статичной, два атома углерода будут обмениваться: один будет опускаться, а другой подниматься над плоскостью. Таким образом, вы ожидаете, что эта молекула будет вести себя.
Межмолекулярные взаимодействия
Циклогексен является углеводородом, и поэтому его межмолекулярные взаимодействия основаны на дисперсионных силах Лондона.
Это связано с тем, что молекула является неполярной, без постоянного дипольного момента, и ее молекулярный вес является фактором, который в наибольшей степени способствует сохранению ее когезии в жидкости..
Кроме того, двойная связь увеличивает степень взаимодействия, поскольку она не может двигаться с такой же гибкостью, как у других атомов углерода, и это способствует взаимодействию между соседними молекулами. По этой причине циклогексен имеет немного более высокую температуру кипения (83 ° C), чем циклогексан (81 ° C)..
Циклогексан что это такое
Внешний вид — б есцветная произрачная жидкость, не содержащая механическая примесей.
Применение
Технический циклогексан используется в производстве изомеров для химических волокон и в качестве растворителя.
Технические характеристики
| Наименование показателя | Норма для сорта | |
|---|---|---|
| Высший | Первый | |
| Суммарная массовая доля примесей, %, не более, | 0,1 | 0,2 |
| в том числе: | ||
| бензола, %, не более | 0,005 | 0,01 |
| метилциклопентана, %, не более | 0,0015 | 0,04 |
| метилциклогексана, %, не более | 0,02 | 0,1 |
| н-Гептана, %, не более | 0,01 | 0,05 |
Безопасность
Легковоспламеняещаяся жидкость. Малоопасное (токсическое) вещество.
Хранение
В емкостях на складах для хранения легковоспламеняющихся жидкостей.
Транспортировка
Доставка осуществляется наливом в специализированных автоцистернах, а также в железнодорожных цистернах в соответствии с правилами перевозок жидких грузов наливом.
Срок хранения
6 месяцев с даты изготовления.
Осторожно! Мошенники!
Уважаемые партнеры и потребители продукции ПАО «КуйбышевАзот»!
Информируем вас о том, что в настоящее время неизвестными лицами, выдающими себя за дилеров, дистрибьюторов, финансовых агентов или даже сотрудников ПАО «КуйбышевАзот», предпринимаются действия по вступлению в переговоры с нынешними и потенциальными клиентами с целью реализации минеральных удобрений, произведенных предприятием. Аферисты представляются от имени организаций, созвучных с названием «КуйбышевАзот», используют наименования официальных дилеров и представителей, подделывают документы, создают фальшивые сайты-копии с похожими на официальный ip-адресами и с измененными контактами и реквизитами.
Еще раз обращаем ваше внимание: достоверную информацию о дилерах, предложениях и ценах на продукцию ПАО «КуйбышевАзот» можно получить только в соответствующих разделах на официальном сайте компании www.kuazot.ru или у специалистов Управления сбыта предприятия по тел. (8482) 56-11-66, 56-17-65, 56-18-65, 56-19-65.
Если Вам позвонили, представились сотрудником «КуйбышевАзот», и на Вашем телефоне определился номер, соответствующий официальному номеру компании, обязательно наберите номер заново и убедитесь в поступившем вам предложении. Мошенники используют технические средства, «обманывающие» определитель номеров.
Внимание! «КуйбышевАзот» не работает через финансовых агентов!
Просим Вас, во избежание нежелательных последствий, проявить разумную осторожность и не пользоваться информацией о продукции ПАО «КуйбышевАзот» из непроверенных источников и от неизвестных лиц.
В случае возникновения каких-либо сомнений или вопросов относительно полученных Вами предложений или контрактов на приобретение продукции ПАО «КуйбышевАзот», настоятельно рекомендуем вам обращаться по телефонам нашей компании, указанным выше.
Пожалуйста, будьте бдительны, не позволяйте мошенникам обмануть себя!
